XIV век был для Старицы тяжёлым: набеги, пожары, смена властителей. Но настоящий расцвет наступил в XVI веке. Здесь образовалось последнее на Руси удельное княжество во главе с князем Владимиром Старицким — двоюродным братом Ивана Грозного. Он участвовал в покорении Казани, командовал войсками, пользовался огромной популярностью. И эта популярность его сгубила — в 1569 году по приказу царя он принял яд.
Но вот что интересно: самого Грозного Старица любила, и он её платил тем же. Царь часто жил здесь, особенно в 1579–1581 годах, во время войны с Польшей. Именно здесь он принимал папского посла Антония Поссевино. И именно здесь, по свидетельствам, называл Старицу «Любим-градом». Слышите? Любимый город. Тот самый, которого уже нет, и тот, что родился заново. Может, поэтому Грозный так тянулся к этим белым стенам и глубоким пещерам.
А ещё именно в Старицком Успенском монастыре принял постриг и стал игуменом Иов — будущий первый патриарх Московский и всея Руси. Уроженец этих мест, он прошёл путь от простого монаха до главы Русской церкви, утвердил патриаршество и венчал на царство Бориса Годунова. В Смутное время он отказался признать Лжедмитрия, был низложен и сослан обратно в Старицу, где и умер в 1607 году. Сегодня в монастыре стоит памятник патриарху Иову и открыта его келья.